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Johnny Orlando est né Leslie Vassell à Kingston en Jamaïque. Il a commencé à chanter très jeune et a grandi dans la même région que certains des artistes reggae internationaux de la Jamaïque. Il a commencé à chanter dans des clubs de jeunes et des fêtes en Jamaïque. Son premier emploi professionnel était dans un club en Jamaïque appelé le Kittiman Club. Deux livres jamaïcaines ont été payées pour le spectacle. Johnny est venu en Angleterre pour aller à l'école, mais le chant était tout ce qui l'intéressait, alors il a écrit des chansons dans ses manuels scolaires. Après avoir quitté l'école, il a formé son propre groupe, jouant dans des bals et des clubs. Johnny est allé en solo après la séparation du groupe, gagnant son nom dans les clubs locaux, Ram Jam, Flamingos, Que Club, et bien plus de musique soul avec de nombreux morceaux soul. Le nom de Johnny Orlando est devenu national et il a rejoint l'un des plus grands road shows de Londres, appelé "The Inter-State-Road-Show", en tournée dans toute l'Europe. Après de nombreuses années avec "The Inter-State-Road-Show", il enregistre un single écrit par Eddie Grant, intitulé "All I Want To Do Is Love You". Les premiers singles de Johnny ont d'abord été enregistrés sur le label Pye : "Sing A Song For Free" et "You Must Have Been Around". Son premier hit reggae qu'il a écrit s'appelait "No Chance" sur le label Trojan Horse. Johnny a fait des tournées en Australie, en Nouvelle-Zélande, en Allemagne, en France, en Espagne, en Italie, au Moyen-Orient et au Brésil. Johnny a enregistré sur des labels tels que Pye, President, Trojan, Jet Star, Long Disk, Orbitone, et enfin ses propres dizaines de disques sur son label Orlando Records.Le label Plus a enregistré des singles sous son nom et plusieurs albums. . Johnny Orlando chante du reggae, de la soul et divers genres musicaux. Alors qu'un acteur qui est apparu sur de nombreux T.V. comme The Bill, EastEnders, Family Affair et de nombreux autres films tels que Batman, James Bond et bien d'autres.
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