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Il passe son enfance à Baltimore puis à Chicago, où en compagnie de sa sœur Blanche Calloway, il danse, chante, joue de la batterie et joue le rôle de « maître de cérémonie ».
En 1928, il fait partie des Missourians et des Alabamians respectivement à Chicago et New York.
Il participe à la revue Hot Chocolate de Irving Mills (en). Il est à l'affiche du Savoy Ballroom de Harlem dès l'âge de 22 ans, où il remporte une battle of bands face à l'orchestre de Duke Ellington. À la suite de cette entrée en matière, Irving Mills et Duke Ellington s'entendent avec Cab pour que les deux orchestres tournent alternativement dans le célèbre club de jazz le Cotton Club à New York sur Lenox Avenue.
Dès lors sa popularité grandit dans le Harlem noctambule, lorsqu'en 1931 sort dans le commerce le morceau qui, du jour au lendemain, lui apporte une renommée nationale et ensuite internationale : Minnie the Moocher. Succès emblématique de l'orchestre, cette chanson où il lance le célèbre Hi de Hi de Ho au cours d'un dialogue avec l'orchestre sur des onomatopées hululées et entrecoupées de gloussements et autres vocalises exotiques, fera sa gloire pendant plus de cinquante ans.
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