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Fils unique des légendes de la country Waylon Jennings et Jessi Colter, Shooter Jennings a littéralement passé son enfance dans un bus de tournée. Né Waylon Albright Jennings, Shooter jouait déjà de la batterie à l'âge de cinq ans et avait déjà commencé à prendre des leçons de piano, avant de les interrompre et de suivre son propre chemin vers la compréhension de cet instrument. Il découvre la guitare à 14 ans et le rock & roll (en particulier le rock sudiste et le hard rock délié de Guns N' Roses) à 16 ans. Il quitte bientôt Nashville pour Los Angeles, où il monte un groupe de rock appelé Stargunn. Stargunn s'est forgé une solide réputation locale pour ses concerts, et a connu un parcours de six ou sept ans sur le circuit de Los Angeles avant que Jennings ne redécouvre ses racines country outlaw et ne dissolve le groupe.
Le retour du O dans la country
Après un court séjour à New York, où Jennings a rassemblé du matériel pour un projet country, il est retourné à Los Angeles et a monté un deuxième groupe - cette fois-ci avec de solides racines country - qu'il a appelé les .357s. Jennings et le groupe se terrent dans le studio, pour finalement sortir un album de country délirant intitulé Put the O Back in Country, qui est sorti en 2005 sur Universal South Records. En suivant les traces de son père, mais avec son propre sens de la country, fougueux et bagarreur, Jennings s'est placé dans une position idéale pour explorer cet héritage et se forger le sien. Un deuxième album, Electric Rodeo (qui a en fait été enregistré avant Put the O Back in Country), est paru en 2006, suivi d'un ensemble live, Live at Irving Plaza, plus tard dans l'année. Le troisième effort solo de Jennings, The Wolf, est sorti en octobre 2007, avec une reprise de "Walk of Life" de Dire Straits (dont le compositeur, Mark Knopfler, était un ami de longue date de la famille). Un mois plus tard, Jennings est devenu père. Sa petite amie, l'actrice Drea De Matteo, a donné naissance à Alabama Gypsy Rose en novembre. Il demande De Matteo en mariage en 2009 sur la scène d'Utica, dans l'État de New York. Il renomme son groupe de soutien Hierophant pour son quatrième album studio, Black Ribbons, un disque conceptuel produit par Dave Cobb. Il est paru au début de l'année 2010. Plus tard dans l'année, l'album a été réédité dans une édition spéciale intitulée Black Ribbons : The Living Album. La seconde version a été vendue sur une clé USB en forme de carte de tarot. Elle contenait l'enregistrement studio et des performances live de Hierophant. Au début de l'année 2011, Jennings et le blogueur Adam Sheets ont eu l'idée de créer XXX, un nouveau format radiophonique qui se concentrerait sur la country insurgée, le rock et les hybrides des deux, d'artistes nouveaux et établis, qui tombent loin des conceptions étroites de la radio grand public et sont donc ignorés. Ce format a été adopté et une chaîne a été créée sur Sirius/XM, où les deux hommes étaient animateurs. Jennings s'installe également à New York avec De Matteo. Avec le pianiste Erik Deutsch, il forme un nouveau groupe, appelé Triple Crown, et il devient père pour la deuxième fois de Waylon Albert "Blackjack" Jennings, en avril. Dans l'urgence, Jennings et les Triple Crown commencent à enregistrer ; ils sortent le single en vidéo/téléchargement seulement " Outlaw You ", sa diatribe contre l'establishment de la musique country. Il a atteint la première place du classement des demandes d'audience quotidiennes de CMT et y est resté jusqu'à ce qu'un différend avec son ancien label l'oblige à le retirer. Le premier single officiel de l'album à venir, "The Deed and the Dollar", a également atteint la première place du concours quotidien de CMT. Le cinquième album de Jennings, Family Man, a suivi peu après, en mars 2012, sans "Outlaw You". Son album suivant, The Other Life, est sorti un an plus tard sur son propre label Black Country Rock ; il comportait des participations de Patty Griffin, Scott H. Biram et Jim Dandy de Black Oak Arkansas.
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